Для того, чтобы соединиться по TLS через прокси-сервер, необходимо прописать на локальной машине в hosts хосты pop.gmail.com и smtp.gmail.com с адресом, соответствующим адресу прокси. В настройках Транспорта в The Bat! указать соответственно с pop.gmail.com - smtp.gmail.com
Ответ взят отсюда
http://www.ritlabs.co...9/119/article/Если прокси является чистым HTTP прокси, (а не SOCKS) то единственным способом является туннелирование HTTP Tunnel HTTPort и все такое.
есть Сокс5 Тогда FreeCAPs поможет или подобная программа.